我最大的遗憾是，你的遗憾也与我有关。明明互相喜欢，却不得不接受命运的安排。向言（何蓝逗 饰）和林衡宇（曹煜辰 饰）从小相识，因故分开，大学又因一场啼笑皆非的闹剧重逢。一个是前途光明的外科大神，一个是家境优渥的绘画才女，怀揣着从校服到婚纱的美好憧憬，带着众人羡慕的目光，未来也在一步步规划中徐徐展开，但无法预料的阻碍也悄悄到来

1987年，踌躇满志的杰克·坎贝尔告别女友凯特，只身前往纽约打拼。13年后，杰克已然成为华尔街炙手可热的投资经纪人，他的事业一帆风顺，生活奢侈优渥，身边美女如云，俨然一个完美无瑕的成功人士。然而，就在圣诞夜的前两天，杰克的人生发生翻天覆地的变化。当他一觉醒来时，发现自己身在新泽西老家，凯特成为他的妻子，两人更育有两个可爱的孩子。全新而对立的人生让杰克无所适从，而他终将在金钱和亲情间做出抉择……